Рик начинал барабанщиком в хард-роковой группе Give Way, из которой в 1984 году перешел в соул-коллектив FBI на роль ведущего вокалиста. В 1985 году на молодого певца обратил внимание один из ведущих продюсеров и композиторов 80-х годов Пит Уотерман и предоставил Эстли для работы свою студию PWL. В 1987 году Эстли и Очи Браун записали композицию "Learning То Live", а в качестве члена дуэта Rick & Lisa певец записал сингл "When You Gonna", который выпустила фирма RCA.