более известным благодаря своим группам «Crosby» и «Bob-Cats». Он был самым младшим из семи детей: пяти братьев и двоих сестер. Его родителями были бухгалтер Гарри Кросби и Кэтрин Хэрриган, дочь ирландского строителя. Боб начал петь с Ансоном Виксом и «Dorsey Brothers». Свою первую группу он возглавил в 1935г, когда участники коллектива Бэна Поллакса выбрали его лидером. Самой же известной его джазовой группой была «Bob-Cats», участниками которой стали некоторые члены его оркестра (Оркестр Боба Кросби).