Его оригинальный вокальный стиль отличают полушёпот и совмещение пения с рэпом. Карьера в музыке Трики присутствовал как приглашённый музыкант на ранних альбомах группы Massive Attack, но никогда не был официально участником этого коллектива. В 1994 году начал сольную карьеру. В 1995 году выпустил при участии вокалистки Мартины Топли-Бёрд (Martina Topley-Bird) первый сольный альбом «Maxinquaye», ставший образцом trip-hopа.