Гринвуд родился и вырос в Вашингтоне, округ Колумбия. В 1997 году Гринвуд подписал свой первый контракт со звукозаписывающей компанией Capitol Records, и записал свой первый альбом Shotguns, но в 1998 году компания разорвала контракт, и альбом так и не был выпущен. В 2000 году Гринвуд заключил новый контракт уже с DreamWorks Records, которая в сентябре 2002 года выпустила его первый официальный альбом Citizen Cope.