Армстронг рано начал петь в небольшом уличном вокальном ансамбле, играл на барабанах и за несколько лет натренировал свой слух. Первое музыкальное образование он получил в исправительном лагере-интернате «Уэйф’с Хоум» для цветных подростков в 1913 году, куда попал за случайный озорной поступок — стрельбу из пистолета на улице в Новый год (пистолет был похищен им у полисмена — одного из клиентов матери).