Лауреат десяти премии Grammy, он является одним из самых известных вокальных новаторов и импровизаторов. Его песня "Don't Worry, Be Happy" (использована в фильме "Коктейль" _1988), и в 2005 году фильм Jarhead) был хитом № 1 в США в 1988 году. Он также работал в сотрудничестве с рядом исполнителей, в том числе с пианистом Чик Кореа и Йо Йо Ма. Это сотрудничество создало ему авторитет в классических и джазовых кругах.