На Тейлор большое влияние оказали ее бабушка, которая была оперной певицей, и исполнительница Лиэнн Раймс. В 10 лет Тейлор уже стала местной знаменитостью в своем родном городе Вайомиссинге, выступая на ярмарках, фестивалях и состязаниях по караоке. Она спела государственный гимн на открытии 76-х Филадельфийских игр в возрасте 11 лет, и ее выступление пришлось по душе публике. Тейлор взяла в руки гитару в возрасте 12 лет и тогда же начала писать песни.